Issu d’une longue lignée de musiciens et en phase avec sa génération, Bobby Surround compile les talents de rappeur, chanteur, batteur, beat-maker, auteur et compositeur.
Fils aîné de Vic Pitts (batteur & chanteur afro-américain de génie) et leader du groupe Vic Pitts & the Cheaters, Bobby baigne depuis son plus jeune âge dans la musique noire américaine. Dès l’adolescence, il fonde d’abord en famille Power Funk Family, son premier groupe, puis The Crib avec lesquels il foulera entre autres les planches du Miles Davis Hall au Montreux Jazz Festival.